Prima atestare documentară a regiunii Poiana Brașov datează din anul 1427, când păşunea Polyan, disputată între locuitorii din Cristian şi cei din Braşov, a fost acordată de un judecător brașovenilor. În același an s-a scris și despre prima excursie ce a avut loc pe Drumul Vechi. Sunt, așadar, 596 de ani de când brașovenii urcă în Poiană.
Încă din anii 1600, elevii de la Honterus făceau botezul bobocilor în Poiană. În 1807, inginerul Maetz Karoly a realizat prima hartă a pajiștilor din stațiunea de astăzi.
Cabana Postăvarul a fost prima construcție în actuala staţiune.
Între aprilie 1881 şi octombrie 1883, în Masivul Postăvarul a fost construită Schulerhütte (Cabana Schuler), cel mai vechi adăpost montan în funcţiune din România, de Siebenbürgische Karpaten Verein. „Asociaţia Carpatină Ardeleană”, înfiinţată în 1880, la Sibiu, avea şi o filială la Braşov din 1881 și a construit două drumuri spre Vârful Postăvarul: „Drumul roşu“ şi „Drumul albastru”. În 1906, Poiana Brașov a devenit stațiune turistică de schi, iar trei ani mai târziu a avut loc prima Competiție de Schi din România, pe traseul actualului Drum al Poienii.
Șeful SKV din 1918, dr. Gustav Philippi, s-a dovedit un vizionar şi a anticipat că „în scurt timp, Braşovul va fi vizitat de mult mai multă lume. Scopul asociaţiei noastre este deschiderea munţilor prin amenajarea şi darea în folosinţă a drumurilor şi prin construirea de cabane”.
Astfel, în 1924 aveau să apară „Cabana Hohenheim” (Hotelul Ruia) și „Turcu-Căpăţână“ (lângă Ruia), mai multe case și vile și Cabana Cercetaşilor. Pe Postăvarul s-a construit în anii ’30 cabana fabricii de avioane IAR (cabana Cristianul Mare). Două noi pârtii de coborâre erau disponibile: pârtia de pe valea cu stâlpii de telefon (azi Pârtia Sulinar), pentru schiorii avansaţi, şi una familială, peste Krukur şi Drester spre Poiană, prelungită apoi cu „Drumul lui Gust“ până în oraş.
În 1951, în Poiana Brașov a avut loc ediția a IX-a a „Universiadei”, unde au participat studenți din 23 de țări. Atunci a fost construit primul Centru Sportiv, ce cuprindea un patinoar, primul teleferic Poiana-Postăvarul, o trambulină pentru sărituri cu schiurile, mai multe pârtii de schi, dar și una de bob.
În anii ’70-’80 s-au construit hotelurile moderne, care puteau găzdui 2000 de persoane pe zi.
Astăzi, Poiana Brașov are o nouă înfățișare, fiind un mix între un centru rezidențial de vacanță și o stațiune de iarnă, cu două direcții: turismul de business și cel de relaxare.
Top 10 cele mai iubite branduri turistice se prezintă astfel: